我有胜诉的把握吗

1、公司没有义务补缴你离职之后的保险费用，因为这项主张没有法律依据
2、5月份的工资应该给你的，也可以主张扣发五月工资的经济赔偿金
3、提起反诉应该在庭审前提出。判决后，对判决不满的可提起上诉。

补交6月保险不支持，5月工资可以，误工费不支持，反诉是在开庭前提出的。不会拖延判决的。会一起审理的。

劳动部、国家档案局在《企业职工档案管理工作规定》中规定：企业职工调动、辞职、解除劳动合同或被开除、辞退等，应由职工所在单位在一个月内将其档案转交其新的工作单位或其户口所在地的街道劳动（组织人事）部门。转递档案应遵守下列规定：

（一）通过机要交通或派专人送取，不准邮寄或交本人自带；

（二）对转出的档案，必须按统一规定的“企业职工档案转递通知单”的项目登记，并密封包装；

（三）对转出的材料，不得扣留或分批转出；

（四）接收单位收到档案经核对无误后，应在回执上签名盖章，并将回执立即退回，逾期一个月转出单位未收到回执应及时询问，以防丢失。
由此可见，不管劳动者以哪种方式离开企业，企业均应及时将其个人档案转出，企业以扣押个人（人事）档案作为手段威胁劳动者的做法，是错误的。现实中，经常会有企业以员工在离开公司时不交培训费、不退住房、不交纳违约金等为理由扣住员工的档案不放，也不给办理有关手续，以为这样就可以制约住员工，殊不知企业以这种非法的手段来纠正员工的违法行为，也是错误的。应该说，企业无权以任何理由扣留已离职的员工档案。如果员工因为拒绝承担违约责任或赔偿企业的损失不辞而别，企业正确的做法应该是，通过劳动争议仲裁等法律手段来恢复自己的合法权益，而不应该扣押其个人档案。当然，大部分企业在员工离职时，还是能够按规定转移员工个人档案的，但相当一部分企业让员工本人将档案自己带走的做法，也是不符合《企业职工档案管理工作规定》的，应当按规定通过机要交通或派专人送取的办法转移档案，这才是既符合国家规定又对员工负责的正确做法。

如果起诉的话，5月份的工资可以得到支持，其他的未必。

反诉提起的时间，必须在本诉起诉之后至合议庭评议之前

至于会不会拖延，就要看单位