柯南里秀一和哀到底是什么关系？明美原来是秀一的女朋友吗？

并没有什么关系啦。还有，因为在组织的时候，明美对秀一说过，如果她逃出了组织，可不可以让秀一当她的男友。但是明美最后死啦，所以这个承诺虽然没有正式完成，但是根据秀一的表现，可见是把明美当作自己的女朋友了，存着明美的短信，照顾小哀，看到兰就会想起明美，根据这些来说，他们也算是男女朋友啦。-_-FBI好像也对柯南说的时候，是用“女朋友”，所以...种种的疑点来说，是秀一的女朋友。而他会对小哀很好，也是因为她是明美的妹妹吧。所以也像是他的妹妹来照顾着。不过他好像一直躲着小哀，没有怎么正式的见她。

剧场版4瞳孔中的暗杀者中
哀在激动的情况下对柯南说：“如果能把这一切都忘了，做个单纯的小学生灰原哀的话，不知该有多好。这么一来……，就能永远和你一直维持现状。” 在335 东京现影所的秘密（前篇）
336 东京现影所的秘密（后篇）中
新一的妈妈也看出来，并告诉柯南，哀一直注视他，说明哀喜欢他。
而且在345 直面黑色组织的对决!满月之夜的二元神秘事件 之前哀一直很不喜欢毛利兰，甚至有点敌意~~~
秀一本来应该是故意接近明美的，但后来两人真的相爱了~