请教一个炔烃的亲和加成的问题

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/07/04 19:35:29
炔烃的SP杂化发生了明显的轨道收缩,而且由于派键的电子云密度增大,明显是不能发生亲和加成的,书上说炔烃的碳核电负性高,但是在电子云的超强屏蔽效应之下怎能在接受电子?有怎能改变轨道形成碳负离子?!

这问题貌似很不好讲……其实有机物之间发生的反应机理很多都是根据实验结果进行推测的,也就是说比如某个物质不能发生亲核反应,正好这个物质中的碳原子附近的电子云密度很大,于是研究者就得出结论:由于电子云屏蔽效应强,所以不能发生亲核反应。但是对于乙炔,很多亲核物质是可以和它反应的,那么研究者就回避开这个问题,不说了……

个人理解,其实你可以这样想:乙炔中的碳是可以夺去氢的电子生成碳负离子和氢离子的对吧,那也就说明这个碳还是有一定的获取电子的能力的,而且这个能力比烯烃和烷烃什么的都要强,那么一方面会受到电子云屏蔽效应的负面影响,一方面会受到这个获得电子的正面影响,而我们又不知道究竟哪个影响更大一些。但是根据实验事实,可以发生亲核,于是得到结论,后者的影响更大一些吧

其实从另一个角度讲,炔烃的亲核加成反应要求反应条件很高的,说明反应还是不很容易进行……

首先,炔烃的CC三键电子云密集,不能覆盖C,所以使得C的原子核暴露出来,使得电子能够加成到C上。这是试验证据,因为CC三键就是这样的,所以他的吸电子性强。
等碱加成到C上以后,电子云向另一个C上偏移,之后酸就加成到那个C上了。