为什么卤素是钝化基却仍然是邻对位取代?

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/07/02 02:53:36

取代基如果是像-NO2(SO3H、COOH、CHO)这样的,就是与碳相连的元素的原子比氧的电负性弱(就是该元素原子得电子的能力没有氧强的时候,该元素原子的电负性比氧弱)而且还连有氧的时候,就是吸电子基,因为氧把那些元素原子的电子云向氧的一方吸引,使得那些元素把苯环上的电子向它们吸引,导致苯环的电子密度降低,因为苯上的取代反应都是自由基反应,自由基有单电子,苯环的电子密度降低自然使苯不容易放出氢自由基(就是氢原子),使得苯环钝化。卤素具有吸电子的诱导效应,从而降低碳正离子的稳定性。这一效应在苯环上各个住置受到进攻时都有体现,但在卤素的邻、对位受到进攻时更为显著。

对于中性的R来说,卤素的—I效应>+C效应,所以是吸电钝化。但是对碳正离子离子来说卤素的+C效应更大,所以又是邻对。(特殊之处就是这个转化)