一道化学竞赛题(有机)

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/07/08 02:58:18
有机物甲的化学式为(碳)9(氢)18(氧)2,在酸性条件下水解为乙、丙两种有机物,在同温同压下,同质量的乙、丙的蒸汽所占体积相同。则甲的可能结构有多少种?
(请说的详细点,有解题过程)

1. C9H18O2, 这个分子式可能是羧酸或者酯。

2. 在酸性条件下水解为乙、丙两种有机物,所以是酯,可以水解成羧酸和醇

3. 在同温同压下,同质量的乙、丙的蒸汽所占体积相同,所以乙、丙的摩尔质量相同。

4. 羧酸分子通式CnH(2n)O2,醇分子通式CnH(2n+2)O

由以上几点,可知水解产生的羧酸含有4个C原子,醇含有5个C原子(因为羧酸比醇分子中多一个氧原子,所以醇中如果多一C原子可以使羧酸与醇分子量相同)。

所以甲水解产生丁酸和戊醇。

丁酸的同分异构体有2种:

CH3CH2CH2COOH;CH3CH(COOH)CH3 (即羧基是在连在顶端C原子上,或者连在中间C原子上)

戊醇的同分异构体有8种:

可根据碳架异构分三类
主链五个碳的有3种:1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇。
主链四个碳的有4种:2-甲基-1-丁醇,2-甲基-2-丁醇,3-甲基-2-丁醇,3-甲基-1-丁醇。
主链三个碳的有1种:2,2-二甲基-1-丙醇。

所以丁酸和戊醇形成的酯(甲)可能的结构有16种