为下实验事实提出合理的机理

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/07/02 01:48:10
反-2-氯环己醇和NaOH反应生成环氧化物，而顺-2-氯环己醇和NaOH生成环己酮。为什么？

道理是这样的。如果生成环氧化物的话，机理是这样的：首先羟基离去质子形成氧负离子，然后从Cl-离去的背后进攻C-Cl的碳原子，即发生分子内的SN2反应，由于在反-2-氯环己醇中，氧负离子和Cl正好处于反式的位置，从而可以进行分子内的SN2反应，生成环氧化物；而顺-2-氯环己醇中氧负离子和Cl处于环的同侧，不利于氧负离子从背后进攻C-Cl的碳原子而难进行此分子内的SN2反应，但可以进行卤代烃的消除反应得到烯醇，再重排得到环己酮