某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/07/05 07:01:00
18、某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热的条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有
A.6种 B.2种 C.4种
D.3种

由题意可知,BC为羧酸钠和醇,B和盐酸反应生成D,则B为羧酸盐,D为羧酸。C为醇,C在铜催化下氧化为E。DE不能发生银镜反应,说明D不是甲酸,E不是醛,则E为酮类物质。C中的羟基不在1-位。B可能为乙酸酯,丙酸酯,丁酸酯,戊酸酯。
讨论:1、乙酸酯,对应的丁醇有:2-丁醇,2-甲基-2-丙醇。组合情况有2种。
2、丙酸酯,对应的丙醇有:2-丙醇。组合情况1种。
3、丁酸酯,对应的醇为乙醇,不合题意。
4、戊酸酯,对应的醇为甲醇,不合题意。
答案选:D

由A为羧酸衍生物可知A是酯,与氢氧化钠共热生成醇和羧酸钠,则D和E都是羧酸,且D、E都不可能是甲酸(因为不能发生银镜反应),碳原子个数总共是6个。所以A只可能是乙酸丁酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯三种。
答案是D。

D,没错!