.I guess you should have asked what you were supposed to wear.

I主语，guess谓语，后面的整个句子宾语，what引导宾语从句，在从句中做wear的宾语

典型的主谓宾结构的句子，只不过里面带了个小从句~
“我想你本应该问问（别人）你应该穿什么”

guess引导的宾语从句，what又是一个宾语从句，只是前面是should have asked用的是虚拟语气，表示“惊讶”的语气。
整个句子是一个主谓宾的结构
意思：我本以为你会问别人你应该穿什么。