北海道的西南,该怎么住和行?

很简单

这几个地方都有JR北海道的路线，买一张JR北海道发行的北海道周游券就可以不要考虑乘车买票的问题了（还可以大大的省钱），因为周游券可以乘坐JR北海道经营的所有列车。
可以选择3日、5日、7日有效
具体看
http://www2.jrhokkaido.co.jp/global/chinese/railpass/index.html

而在制定行程的时候
建议以札幌为中心，可先游小樽（因为有札幌-小樽畅游一日套票），然后第二天以札幌为起点，坐特急列车去富良野，看完以后可以选择租车或普通列车去美瑛，之后到旭川换车回札幌然后去洞爷（在旭川住一夜，第二天可以顺便去看看旭山动物园）。
札幌到洞爷有特急列车可以直达，由洞爷去函馆的话有可能需要在长万部换车（假如你有JR的那个周游券的话就无所谓了）
之后我不知道你要在函馆出境还是在札幌出境，假如还要回札幌的话函馆-札幌间有直达列车

所以，最终行程就是：
札幌－小樽－富良野－美瑛－旭川＝洞爷－函馆

另外，语言不成问题
现在日本的许多旅游设施都有多语种服务（一般为日、英、韩、中四种），当地会有会说汉语或英语的服务人员的

至于景点那就多咯
像函馆就可以去看大沼公园啦函馆夜景啦之类的
洞爷湖就不用说了非常著名（可以去看G8会馆）
小樽的北一硝子馆很有名
富良野就是去看薰衣草花田的，也可以市内观光 － 葡萄酒厂,在奶酪工厂体验制造黄油等
札幌有藻岩山，钟楼,大通公园,北海道政府旧址"红砖屋
旭川则有雪的美术馆,旭山动物园
等等等等
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