关于费歇尔(Fischer)投影式的书写方法

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/30 16:11:05
费歇尔投影式的投影规则如下:
(1)将碳链竖起来,把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。
(2)横前竖后:与手性碳原子相连的两个横键伸向前方,两个竖键伸向后方。
(3)横线与竖线的交点代表手性碳原子

在(2)规则中,如果有多个碳如何保证横前竖后?
比如
R1
|a
R2-C-R3
|b
R4-C-R5
|c
R6-C-R7
|d
R8

如果保证a,b键为伸向后方,那么b,c键必然伸向前方,究竟要如何处理这个问题?是保证ab键伸向后方还是保证BC键伸向后方
我的意思是用如何用费歇尔式判断RS构形
例如,在这个化合物里面,我先弄C*,我先判断出三个大基团是R,然后我得出C*为S构型,当然这是因为ab为向后。
我接下来判断C**如果大基团排序为R那么C**为R还是S?BC是向前的?那么就是C**就是R了?

把结构式重打一下
R1
|a
R2-C-R3
|b
R4-C-R5
|c
R6-C-R7
|d
R8

Fischer投影式规定就是横前竖后,横前竖后只是针对a、b、R2、R3来说的,在b、c、R4、R5中就是bc在前,R4、R5在后。但正如你所说,这样是无法按照Fischer来画出结构式的。Fischer投影式是为了区分R、S构型而想象出来的方法,为只是区分R、S构型。
要是你希望书写整个化学式的立体构造,只要满足了R、S构型的正确性,那么你的立体化学结构式就是正确的。

  费歇尔投影式书写方法:
  费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,也能在纸平面上旋转180°或其整数倍,但不能在纸平面上旋转90°或其奇数倍,也不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。

费歇尔投影式:最小基团在竖键时,顺时针方向旋转的为R-型,反时针方向旋转的定为S-型;最小基团在横键时,顺时针方向旋转的为S-型,反时针方向旋转的定为R -型。

若有几个不对称碳原子,在 Fischer 投影式中以标号高的手性碳确定 D、L 。如,
COOH
COOH
HO H
H OH
D
COOH
COOH
HO H
HO H
L
D、L 与旋光方向无关,是人为规定的。
对于*CFClBrI 很难命名。所以 D、L 已被R、S 代替,只有在糖类和氨基酸中用。如,
CH2OH
COOH
HO H
CH3
COOH
H OH
CH2OH
CHO
D-甘 油 酸D-乳 酸D-葡 萄 糖
http://www.ynni.edu.cn/jpkc/xiaoji/yjhx/jiaoxueneirong/jiaoan/6.pdf

氧化态最高的在