一个28岁的老女人在追我朋友，我朋友说他最近好矛盾好痛苦，睡觉都睡不好。

这活实在需要随机应变。我不是你朋友不好出太多让他们接触的主意，应对不好就翻船。不过也幸亏对方是老手，让你朋友直接去问她喜欢他什么吧，新手说不出个所以然，老手就能给你解释透彻，看她答案再做对策。
如果是上司先把辞职信写好了给她，然后再问。实话说是同事我也辞职，除非她先辞职。别落成男公关了，公司里没法混了就，心里也很不爽的。
如果她真的很优秀的话，倒真是该下手，总不能让不优秀的先下手祸害了小弟弟吧。
还有楼主问题有点酸，但是还好啦，至少你朋友跟你说他很痛苦，没拿你当外人，嘿嘿，你还不用太痛苦...

那就看你朋友对她到底怎样感觉咯。

听你说他很矛盾，那应该是想维护好关系但不知道怎么说，不想撕破脸皮对吧。
直接跟那女的讲明白。如果那女的有点理智应该会放手。
死皮赖脸的话大不了狠点两人关系一拍两散（貌似用词不当了），反正不是他的错，那女的要追人也要做好被人甩的思想准备咯。不要对那女的留任何同情心，否则这也害了他，也害了那女的。做人有点功德心阿哈哈。

但如果是年龄问题的话就思想别那么封建好了。如果那女的很优秀也尝试一下恋爱咯。给人家一个机会啦。再说他怎么就知道自己不适合？

PS：虽然不是很好，但是邪恶的提一下阿。其实你朋友可以借这次机会磨练一下他的情场经历阿，耍耍那女的也行，但也不要太过分了。呜哇我不是故意这么说的。呵呵呵我一个离成年还蛮久的女生就不说什么了。纯粹没事进来侃侃。

这女人是他领导吗？如果是，我觉得你的朋友最好做点跳槽的准备，那女人要是没有得手，肯定会报复的，至少会在单位说你朋友的坏话。惹不起，那就躲吧，太直接去正面冲突对你朋友也不是什么好事，毕竟人家是女人啊！

28岁 我觉得还行吧 这个年龄就算老了吗 哦 我喜欢 比我大的女生

男友总是喜欢把他的那东西塞在我嘴里，他是不是把我当鸡？

你错了，其实她很优秀，所以成为剩女，你只是在嫉妒她。