咪唑和吡唑上N的不同点

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/09/19 15:49:21
做计算化学时用N203和吡唑还有咪唑反应。

发现二者结果差异很大，
吡唑：-NO在两个N上都可能取代。
咪唑：在4位或者5位的C上取代。

咪唑的结果我比较理解原因，应该是亲电取代不容易在正电荷分布较多的N上的缘故。
但是吡唑和咪唑性质很相似啊为什么会这么不同呢？

有没有达人能解释一下原因啊?

若解释清楚合理追加100分！

唑上的两个氮，只有一个氮上的p电子参与共轭，而氮的电负性比碳大，另一个氮不仅不给电子还要吸电子，是环变稳定。吡唑的两个氮分布不如咪唑对称（咪唑具有对称得共轭酸）故在4位或者5位的C上取代，而吡唑因为两个氮相邻，环相对不稳定，电子云密度不均，故在4位或者5位的C上取代。