高三化学有机推断题

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/06/28 06:14:57
某羧酸衍生物A，其分子为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠供热生成B和C，B和盐酸的反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有（）
A 6种 B 4种 C 3种 D2种

说明理由 酌情加分

催化下氧化为E。DE不能发生银镜反应，说明D不是甲酸，E不是醛，则E为酮类物质。C中的羟基不在1-位。B可能为乙酸酯，丙酸酯，丁酸酯，戊酸酯。
讨论：1、乙酸酯，对应的丁醇有：2-丁醇，2-甲基-2-丙醇。组合情况有2种。
2、丙酸酯，对应的丙醇有：2-丙醇。组合情况1种。
3、丁酸酯，对应的醇为乙醇，不合题意。
4、戊酸酯，对应的醇为甲醇，不合题意。
答案为 C

由题意可知，BC为羧酸钠和醇，B和盐酸反应生成D，则B为羧酸盐，D为羧酸。C为醇，C在铜催化下氧化为E。DE不能发生银镜反应，说明D不是甲酸，E不是醛，则E为酮类物质。C中的羟基不在1-位。B可能为乙酸酯，丙酸酯，丁酸酯，戊酸酯。
讨论：1、乙酸酯，对应的丁醇有：2-丁醇，2-甲基-2-丙醇。组合情况有2种。
2、丙酸酯，对应的丙醇有：2-丙醇。组合情况1种。
3、丁酸酯，对应的醇为乙醇，不合题意。
4、戊酸酯，对应的醇为甲醇，不合题意。
答案选：C

A中有1个不饱和度，两个氧，可在氢氧化钠下水解，推知A是酯。
因为C在铜催化和加热的条件下氧化推知C是醇，B是羧酸钠。
B用盐酸酸化得到羧酸。
因为D、E都不能发生银镜反应
所以D不是甲酸且C在铜催化和加热的条件下氧化产物E为酮
所以C是间醇。（即C中羟基不在端位C上）

由此可知醇至少有3个碳，
所以A酯可以是由以下酸、醇酯化来的：
乙酸和2-丁醇，乙酸和2-甲基-2-丙醇，丙酸和2-丙醇。
即组成的分子式为C6H12O2的酯有3种
所以选C

还有不懂的可以密我

2种