一个立体化学的问题!有机高手帮帮忙啊!

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/07/02 07:21:49
谢谢啊!
还有就是你讲的很好,理论知识真的好扎实!佩服!!

答案为A。

E2消除的要求为:反式共平面。对于六元环系,还要求,消除基团位于直立a键。

对于化合物A来说,其最稳定的构像为,两个甲基处于平伏键的状态,由于Br与两个甲基同处顺式,故其处于a键状态,可以与处于a键的两个氢原子发生反式共平面的消除。

对于化合物B来说,其最稳定的构象为,一个甲基和溴原子同处于e键。若要Br变为a键,需要发生一次构型翻转,即ae转换。转换之后,Br处于a键,与其中一个氢原子处于反式共平面状态。

化合物C从纸面翻过来,实际上和B是一样的分子。

化合物D,其最稳定的构象为两个甲基同处平伏键,此时,溴原子也处于平伏键。即使发生能量较高的翻转,得到两个甲基,一个溴原子均处于a键的构象。此时没有氢原子与溴处于反式共平面状态,故难于发生E2消除。

综上,A化合物最容易,B和C其次,D难于发生E2。具体见图。

c

E2是反式消除,即碱进攻下面的H
H
空C-C