You shouldn’t walk in the road

因为in the road表示在马路中间走（马路中间是车走的，两边才是人行道，给人走）on the road表示踩在路面上走..

你不应该走在马路上
这是固定搭配

这跟躺在床上是in bed而不是on bed是一个道理。此时强调的是在马路中间而不是马路上下，即强调范围而非方位。是一种固定搭配。。

这句话的意思是：你不应该挡路。
in the road 的意思是：挡路
on the road 有以下几个意思：
乘汽车旅行

在走向…的路上

巡回演出

其实这种问题不能太较真的，只要知道有这么回事就好，那些老师也不会回答出个所以然来。个人认为，出这种题的人真的挺无聊的。