Vilsmier反应

来源：百度知道 编辑：UC知道 时间：2024/06/29 23:38:58
请问Vilsmier反应的具体原理是什么呀?
能不能举几个例子?
那对于带有取代基的芳环,上醛基的位置会有什么规则吗?
谢谢~

芳香族化合物,杂环,活泼烯烃用二取代甲酰胺(如DMF等)及磷酰氯处理,得醛类

例如:

ArH+PhN(Me)CHO——(POCl3,惰性溶剂)——→ArCHO+PhN(Me)H

反应机理为:

R2NCHO+POCl3→[R2NCHCl+][PO2Cl2-]

这个离子对中的阳离子,进攻苯环,得到类似于亲电取代反应中间体的加成产物,就是一个含类似环己二烯结构的碳正离子,[Ar-CHClNR2]+

[Ar-CHClNR2]+随后芳环脱质子得到[Ar-CHClNR2],该物质水解即得到醛

没办法...只能这样描述,希望能看明白
PS:那个阳离子亲电性不强，只对活化的苯环有效,对于没有活化的苯环可尝试采用Lewis酸进行催化