邻苯二甲酰亚胺碱溶液与次氯酸钠反应生成邻氨基苯甲酸纳的原理是什么啊.

酰胺用溴(或氯)和碱处理转变为少一个碳原子的一级胺的反应称为霍夫曼

酰胺重排。

反应的真实产物为异氰酸酯，但这个化合物很少能离析，因为在这个反应条

件下异氰酸脂一般都发生水解。R为烷基或芳香烃基，如果烷基的碳原子超过八

个时则产率低，但用澳和NaOMe代替换和氢氧化钠可得较好产率，在此条件

下得到的不是异氰酸酯而是氨基甲酸RNHCOOMe，这个化合物容易离析或水

解为胺。 当所用碱为氢氧化钠时，则有RCONH2和RNCO加成生成

RCONHCONHR的副反应，但当用溴、甲醇钠甲醇溶液代替溴和氢氧化钠的水

溶液时可制止此副反应．酰亚胺经霍夫曼酰胺重排为胺的反应得到氨基酸，例如

邻苯二甲酰亚胺经霍夫曼重排得到邻氨基苯甲酸。α—羟基酰胺当用次氯酸钠水

溶液处理时得到醛类。

霍夫曼酰胺重排为胺类的反应历程如下：

酰胺在碱性溶液中为溴(或氯)所取代而得N—溴代酰胺Ⅰ，第二步为N—溴

代酰胺在碱的作用下失去一个质子而得到Ⅱ，N—溴代酰胺为酸性的，因为在氮

原子上有两个吸引电子的原子团(酰基和卤素)。负离子Ⅱ中的R带着成键电子一

起重排到氮原子上而得到异氰酸酯Ⅲ。

酰胺用四乙酸铅处理发生类似霍夫曼重排反应，在这些条件中最初生成的异

氰酸酯和胺类与由四乙酸铅释放出的乙酸作用，分别得到脲和酰胺类。如果反应

在有醇存在条件下进行，则形成氨基甲酸酯